La población puertorriqueña en EE.UU. ha crecido, según el  Censo, a 4,2 millones, comparados con los 3,5 millones en Puerto Rico. Los boricuas en EE.UU. sobrepasaron a los de la  isla por primera vez en el 2004 como lo documenta el "Atlas of Stateside Puertorricans". Durante la primera década del siglo XXI, esta es la primera vez, desde 1910, que la población boricua ha disminuido en la isla, mientras que en EE.UU. continúa creciendo, reflejando una emigración de Puerto Rico quizá tan grande como la de la década de 1940.

Este hecho impone interesantes preguntas sobre las relaciones entre las dos comunidades. Debido a que la mayoría de puertorriqueños en EE.UU. tienen fuertes lazos con la isla y se enorgullecen de ser puertorriqueños, siempre ha habido un deseo de apoyarse unos a otros. Teniendo en cuenta que los puertorriqueños en EE.UU. tienen a tres miembros con voto pleno en el Congreso, y Puerto Rico solo tiene a un comisionado residente, sin derecho a voto, en la Cámara de Representantes de EE.UU., aquellos puertorriqueños en EE.UU. han salido al rescate de Puerto Rico una y otra vez cuando el gobierno federal ha tratado a los ciudadanos estadounidenses de Puerto Rico de manera injusta en términos de presupuesto y otros asuntos políticos.

Por otro lado, Puerto Rico no ha apoyado el desarrollo de la comunidad puertorriqueña en EE.UU. tanto como podría. El Partido Nuevo Progresista (PNP) que favorece la estadidad, o el Partido Popular Demócrata (PPD) que favorece la mancomunidad (Estado Libre Asociado), ha mostrado un cierto paternalismo y actitud desdeñosa hacía los puertorriqueños en EE.UU. Las cosas no siempre fueron así, con el establecimiento en 1948 de una oficina de inmigración en Nueva York, pero ciertamente este ha sido el caso con la última encarnación de dicha oficina en lo que hoy es la Puerto Rico Federal Affairs Administration (PRFAA).

Durante la gobernación de Sila Calderón (2001-2005), parecía que Puerto Rico finalmente había entendido el mensaje de que invertir en su comunidad en EE.UU. era buena política y tenía sentido económico, con el establecimiento de 12 sucursales de la diáspora puertorriqueña en EE.UU. Los gobiernos subsecuentes, sin importar si fueron liderados por el PNP o el PPD, desmantelaron estas oficinas y ahora solo queda una en Washington D.C. y una en Nueva York. Incluso en el sector privado se comenta mucho en los círculos de Washington D.C. sobre como los intereses políticos y corporativos de la isla han capturado y desplazado la misión central de la única organización nacional puertorriqueña de derechos civiles en EE.UU, la Coalición Nacional Puertorriqueña (NPRC), convirtiéndola en gran parte en una firma de cabildeo para esos intereses y alejándola de su misión original de representar los intereses de la comunidad puertorriqueña en EE.UU.

Mientras tanto, la población estadounidense en Puerto Rico se ha desplazado cada vez más geográficamente. Nueva York fue una vez el hogar del 80 por ciento de los puertorriqueños en EE.UU., hoy menos de un cuarto viven en "la gran manzana", aunque esta sigue teniendo la mayor concentración con unos 800 mil puertorriqueños.

Ahora hay el "fenómeno Florida", la segunda concentración con unos 728.637 en el 2009. Como resultado de un número de factores, la realidad puertorriqueña en EE.UU. se ha vuelto más compleja que nunca. Económicamente, esta población se ha vuelto más diversa, apuntando al desarrollo a través del tiempo de una polarización económica geográfica, con áreas con alto índice de pobreza en las regiones tradicionalmente puertorriqueñas del centro-occidente de EE.UU., y mayor afluencia en áreas de más reciente establecimiento en el sur y el oeste. Aunque por décadas el consenso político de los puertorriqueños en EE.UU. (más no el liderazgo) era pro-mancomunidad para Puerto Rico, el "fenómeno Florida" que mencioné ha presentado un fuerte elemento pro-estadidad en los últimos 20 años por primera vez, presentando la posibilidad de una polarización política geográfica en materia de estatus.

Además de estos retos relativamente nuevos que enfrentan los puertorriqueños en EE.UU., está la aparentemente creciente invisibilidad de asuntos específicos de los puertorriqueños en EE.UU., conforme el debate migratorio continúa creciendo. Aunque no son afectados ya que los puertorriqueños se convirtieron en ciudadanos estadounidenses bajo una ley del Congreso en 1917, ellos han continuando jugando un rol de liderazgo en la lucha de la protección de los derechos de los inmigrantes. Sin embargo, en este proceso, los asuntos que afectan a Puerto Rico directamente, como el empleo, la vivienda, educación y más, han estado al margen en la agenda política pública actual.

Un reporte del finales del 2010 evidenció que en gran medida la juventud puertorriqueña nacida en EE.UU. que habla principalmente inglés está peor que muchos inmigrantes latinos recién llegados, y abrió los ojos a los líderes puertorriqueños que han sido negligentes.

Aunque puede parecer trillado hacer la observación de que la comunidad puertorriqueña en EE.UU., así como la de la isla, se cruzan, este es ciertamente el caso.

Los activistas puertorriqueños en EE.UU. tienen el sentimiento de una comunidad con una orgullosa historia de lucha por los derechos humanos y civiles que se ha vuelto casi invisible en el discurso político de este país.

Hay un creciente sentimiento de que los boricuas en EE.UU. necesitan volver a lo básico para organizarse de raíz así como encontrar nuevas formas de enlistar a una creciente clase profesional y afluente en un nuevo movimiento por el cambio. Estos son solo algunos de los retos que enfrentan los puertorriqueños en EE.UU. en el siglo XXI, así que, como solíamos decir todo el tiempo, "¡Pa'lante, siempre pa'lante!"