Trabajó en cine y televisión por más de medio siglo y participó en más de 130 películas, en la mayoría de los casos interpretando papeles de malvado. Entre las primeras películas en las que participó estuvieron ‘A Hatful of Rain’ (1957), del que hizo el mismo personaje en Broadway, en 1955, y ‘The Manchurian Candidate’ (‘El embajador del miedo’, 1962), protagonizada por Frank Sinatra.

En esos primeros años trabajó en ‘Viva Zapata!’ (1952) junto a Marlon Brando y Anthony Quinn. También hizo parte del elenco de ‘The Bravados’ (1958), al lado de actores como Gregory Peck y Lee Van Cleef.

En su momento, según cuenta ‘Clarín’ de Argentina, Silva reconoció su admiración por Humphrey Bogart y John Garfield.

En una semblanza del actor fallecido, el medio argentino recordó que se crio en Spansh Harlem, que su padre dejó la familia cuando apenas tenía seis meses de nacido y que su madre era analfabeta. Se fue de la casa siendo apenas un adolescentes y debió desempeñarse en varios oficios para sobrevivir y poder formarse en una escuela de actuación.

En una entrevista para ‘Tribune’, Silva confesó: “Pasé seis años tocando puertas y escuchando ‘No’ antes de conseguir un trabajo como extra en un programa de televisión por USD 5″.

En los años 60 participó en un papel como miembro de la mafia y creció en elogios de la crítica por su actuación en la serie de televisión ‘Los intocables’ (‘The Untouchables’). Una de las pocas películas que protagonizó fue ‘Jonny Coll’ (‘Johnny, el frío’,1963), al lado de Elizabeth Montgomery, Richard Anderson y Jim Backus, Sammy Davis Jr. y Telly Savalas.

Su última película fue ‘Ocean's Eleven’ (‘La gran estafa), en el 2001, en la que trabajó con George Clooney, Brad Pitt y Matt Damon, entre otros. Fue una nueva versión de la cinta del mismo nombre de 1960, de la que Silva también hizo parte junto a Frank Sinatra, Dean Martin y Sammy Davis Jr.

Precisamente, Deana Martin, hija de Dean Martin, lamentó la partida de Silva en su cuenta de Twitter: “Nuestros corazones están rotos por la pérdida de nuestro querido amigo Henry Silva, uno de los hombres más agradables, amables y talentosos que he tenido el placer de llamar mi amigo. Fue la última estrella sobreviviente de la película original Oceans 11. Te amamos Henry, te extrañaremos” ("Our hearts are broken by at the loss of our dear friend Henry Silva, one of the nicest, kindest and most talented men I've had the pleasure of calling my friend. He was the last surviving star of the original Oceans 11 Movie. We love you Henry, you will be missed.").

Estuvo casado en tres ocasiones. Primero, con Mary Ramus y luego con las actrices Cindy Conroy y Ruth Earl. Tuvo dos hijos: Michael y Scott Silva.